A seguito del consolidamento della testa di ponte russa a ovest del fiume Oskil (Oblast di Kharkov), le forze di Mosca, tra luglio e agosto, nonostante i contrattacchi e la feroce resistenza ucraina, sono riuscite ad avanzare nelle aree immediatamente a nord dell'importante città di Kupyansk.

Nelle scorse settimane, partendo dal villaggio di Radkivka (situato ad una manciata di km dal centro di Kupyansk) e dalle aree boscose circostanti, le truppe russe sono avanzate seguendo 2 assi d'attacco principali: il primo verso il villaggio di Moskovka (2,5 km a sudovest di Radkivka), localizzato nelle immediate vicinanze a nord-ovest di Kupyansk (circa 3,5 km dal centro). Qui i soldati russi sono riusciti a scacciare gli ucraini dalla zona industriale di Kupyansk e dalla quasi totalità del villaggio di Moskovka, mentre le squadre di ricognizione e sabotaggio si sono spinte fino al villaggio di Sobolivka (3 km a sud) situato 3 km a ovest dal centro di Kupyansk. Il villaggio, che al momento risulta conteso, è situato nelle vicinanze della strada P07, la quale è utilizzata dall'Esercito Ucraino per rifornire la guarnigione di Kupyansk.

Il secondo asse d'attacco è stato rivolto al centro cittadino. Le truppe russe, seguendo la strada R-79, sono riuscite ad avanzare in via Lenina e in via Michurina, raggiungendo il centro della città. Intorno alla seconda settimana di settembre, dopo una serie infruttuosa di contrattacchi ucraini, le forze russe hanno ripreso ad avanzare raggiungendo lo Stadio Spartak e stabilendo il controllo su alcuni alti edifici della zona. A est, i soldati di Mosca sono avanzati lungo via Michurina, sulla riva occidentale del fiume Oskil. A ovest, partendo dal settore sud-orientale di Moskovka e dalla zona industriale di Kupyansk, i Russi sarebbero riusciti a spingersi nella parte più nord-occidentale della città, prendendo nuove posizioni in via Teroborony e in via Dovhailivska.

Negli ultimi giorni è stata segnalata la presenza russa in via Sadova, nei pressi della stazione ferroviaria, e circa un chilometro più a est, in via Sportyvna. Ciò significa che le forze di Mosca si troverebbero ormai a soli 1,5 km dal principale ponte sul fiume Oskil (su via Dzerzhynskoho), il quale collega il saliente ucraino sulla sponda orientale del fiume, inclusa la parte orientale di Kupyansk, al resto dell’oblast di Kharkiv. Tale saliente occupa circa 90 km2, e si estende da Synkivka a nord a Hlushkivka a sud per circa 20 km.

Se questa arteria dovesse essere tagliata, i rifornimenti ucraini verso il saliente potrebbero transitare soltanto attraverso un ponte situato più a sud, a Kupyansk-Vuzlovyi, oppure mediante pontoni improvvisati. Una situazione che rischierebbe di aggravare le difficoltà logistiche ucraine nell’area, con il concreto pericolo del collasso del saliente e del conseguente riallineamento del fronte lungo il corso dell’Oskil.

Negli ultimi giorni sembrerebbe che, data la situazione di estrema criticità per le forze di Kiev, l'Alto Comando ucraino abbia schierato la 3a Brigata Separata d'assalto a supporto delle operazioni difensive in città. I Russi, dal canto loro, avrebbero invece schierato le prestigiose unità UAV appartenenti al RUBIKON per supportare le operazioni d'assalto.

La situazione per le forze di Kiev appare estremamente difficile: resta da capire se i rinforzi consentiranno agli Ucraini di mantenere le proprie posizioni o se, al contrario, i Russi riusciranno a conquistare la città, sottraendo all’Esercito Ucraino un hub logistico di primaria importanza e aprendo la strada al possibile annientamento del saliente a est del fiume Oskil e ad ulteriori avanzate nell'Oblast di Kharkiv.

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